Впервые в источниках Калуга появляется только в духовной Дмитрия Донского: «а Колуга и Роща сыну же моему Кн. Андрею» (Собр. Гос. Гр. 1, 54). Но если Калуга в 1389 г., когда умер Дмитрий Донской, уже существовала, то, разумеется, она возникла ранее; по мнению некоторых, в качестве деревни она существовала очень давно, но как волость нет оснований возводить ее древнее Симеона Гордого, который, вероятно, построил этот город ввиду наступления литовцев на части нынешней Калужской губернии, именно там, где теперь Калуга [11] . И. Д. Четыркин делает догадку, не должна ли была Калуга защищать Городенск (в 12 в. от Калуги; волость упоминается в духовной Ивана Калиты) со стороны дороги в Алексин-Тулу. Несомненно, эта догадка стоит в связи с преданием, что Калуга в настоящее время занимает уже четвертое место. Предание это, однако, не восходит далее половины XVIII в. и впервые появилось в «Топографических известиях» (1772 г.), сведения в которые были сообщены в 60-х гг. века из Калужской провинциальной канцелярии. С тех пор они повторяются без критики Зуевым в «Описании Калужского наместничества» и в работах исследователей местной истории. Все эти источники говорят, что Калуга первоначально была на месте теперешнего села Калужки, в 7 верстах от Калуги; отсюда город, по неизвестным причинам, был перенесен на 6 в. ниже, к устью речки Калужки, при впадении ее в Оку, где имеется, как и в первом месте, большое Городище — со следами земляного вала — около 170 с. В пользу этого мнения можно привести и свидетельство писцовых книг по Калужскому уезду первой четверти XVII в., где оба названные места именуются «старыми городищами», — но трудно сказать, были ли это городища Калуги… Полагают, что моровое поветрие 1386, 1419 г., а, может быть, и другая причина — нахождение при большой дороге и грабежи неприятелей — заставили жителей при Василии I или II снова перебираться на новое место, — на этот раз на берег р. Яченки, в полуверсте от того места, где стоит Калуга теперь. Именно, при Калужском князе Семене Ивановиче она находилась там, где теперь Семеоново городище, на котором, по преданию, стоял дворец этого князя. Наконец, исподволь, в течение XVI в. началось и совершилось переселение жителей на нынешнее место, постепенно и незаметно, так как сведений о разорении Калуги на прежнем месте не имеется. Мы не можем сказать, так ли именно шла начальная история города, как изложено выше на основании местных исследований, во всяком случае уже несомненно, что ко времени самозванцев Калуга стояла уже на теперешнем месте, т. е. на левом берегу Оки, между ручьями Березуйским и Жировским.

Первые исторические сведения относятся к Калуге, когда она была уже на Яченке. Будучи отдана в 1389 г. кн. Андрею Дмитриевичу Можайскому, она перешла от него к его сыновьям, Ивану и Михаилу, при которых в 1445 г. на нее напали литовцы и взяли с нее окуп. В княжение Ивана III она отошла к Московскому княжеству и была в 1465 г. отдана вместе с Тарусою Евфимию, бывшему епископу Брянскому и Черниговскому, переехавшему в Московское княжество от притеснений католиков.

В 1505 г. Калуга впервые является самостоятельным княжеским городом, который получил себе в удел кн. Семен Иванович. Он родился в 1487 г., и ему было 18 лет, когда он поселился в Калуге. Его дворец со службами, по преданию, стоял там, где теперь на берегу Яченки находятся ямы, близ кирпичного завода, принадлежащего Курнышеву. В 1511 г. кн. Семен почему-то хотел бежать в Литву, но об этом узнал в. кн. Василий III, который велел ему явиться в Москву. Предугадывая, что ему готовится там, Симеон стал просить через митрополита старшего брата о помиловании. К его просьбе присоединились и другие братья, и Василий простил его, но при этом переменил у него всех бояр и детей боярских, так как, по-видимому, замысел князя не обошелся без их участия.

В следующем 1512 г. в мае кн. Симеон оборонил Калугу от Крымских татар («агарян»), которые под предводительством двух сыновей Менгли-Гирея опустошили окрестности Белева, Алексина, Воротынска и напали, между прочим, и на Калугу. В житии пр. Лаврентия повествуется, что князь бился с татарами с насада (судно) на Оке и одержал над ними победу благодаря помощи прав. Лаврентия. [12]

Через 6 лет после этого события в 1518 г. кн. Симеон умер и был погребен в Архангельском соборе (в Москве) между удельными князьями, а Калуга отошла в полное распоряжение Москвы. С этого времени она часто видит у себя вооруженные силы. Будучи удобным пограничным пунктом на Оке, она являлась видным стратегическим центром, откуда можно было руководить обороной против крымских татар и преграждать им путь через Оку. С военной же силой и без нее Калуга принимала у себя и Ивана Грозного. В первый раз царь посетил ее в 1563 г. «В 9 день мая царь и в. кн. Иоанн Васильевич, читаем в документах, поехал на Оболенск, в Калугу, в Перемышль, в Козельск, в Воротынск и по своим дворцовым селам в тех городах». Возможно, что он был в Калуге и в 1566 г., когда ездил в Белев. Наконец, в 1576 г. он приехал, стоя во главе войск, так как Калугу тревожили крымские татары. Они перестали беспокоить ее с того момента, как калужский воевода Безнин разбил их в 1587 г. и особенно в 1595 г. около Воротынска.

Несмотря на то, что Калуга была пограничным, опасным пунктом, несмотря на то, что в 1578 г. Стефан Баторий, король польский, требует у Москвы возвращения Калуги как старинного владения Литвы, — Московское правительство считает ее, по-видимому, крепким и надежным своим городом. Именно в царствование Грозного в ней без боязни держали 17 лет (до 1572 г.) в плену крымского посла Яна Болдыя. В свою очередь, Борис Годунов не опасается отдать ее в 1600 г. злополучному шведскому царевичу Густаву, сыну короля Эрика; впрочем, через год его перевели в Углич.

В XVI в. Калуга была не только военным пунктом. Герберштейн сообщает, что она вела торговлю красивой деревянной посудой с Москвой и Литвой. Есть также сведение, что в 1515 г. Тверской епископ послал патриарху Константинопольскому в подарок между прочим три става (поставца) калужских. Но, разумеется, как производство, так и торговля были слабы ввиду военных опасностей.

Большое значение и печальную известность приобретает Калуга в смутное время. Она была в это время сильным укрепленным пунктом. Со времени Годунова в ней был большой деревянный острог, внутри которого помещалось пять храмов — Покровский, Архангельский, Егорьевский за лавками, Богоявленский и Рождественский (Никитский?). Город делился на 6 сотен, и дворов в нем вместе со слободами было свыше 600.

Когда появился первый самозванец, калужане в числе других городов стали на его сторону. Естественно, что у них нашел себе в 1606 г. радушный прием и Болотников. С ним пришло и село в Калуге всяких людей огненного боя больше 10 тыс. человек. Жители обещали содержать его в течение года. Болотников еще укрепил Калугу, — обнес ее тыном и двойным рвом. Осаждать Болотникова в Калуге пришел кн. Ив. Ив. Шуйский. Он несколько раз ходил на приступ, но поделать ничего не мог. Шуйского сменили другие воеводы, которые пытались поджечь Калужский острог. С этой целью они рубили лес и делали деревянную гору, которую они хотели класть так, чтоб она становилась все ближе и ближе к острогу; затем воспользовавшись погодой, когда ветер будет дуть на Калугу, они рассчитывали зажечь весь древесный материал и таким образом спалить и острог. Но Болотников предупредил воевод; он сделал вылазку и сам сжег деревянную гору, когда она была еще далеко от острога. Неудачная осада, начатая 30 декабря 1606 г., тянулась всю зиму, несмотря на то, что среди осажденных был «голод великий», и они ели лошадей. Не помог делу и немец Фидлер, который взялся было «извести» Болотникова ядом за 1 тыс. руб. Пробравшись в острог, Фидлер сообщил ему о своем уговоре и остался у Болотникова. Осада была снята 2-го мая 1607 года, когда кн. Телятевский (сообщник Болотникова) разбил отряд, посланный против него осаждающими Калугу воеводами, а Болотников снова взорвал всю груду дров дровяного вала, который двигали против него воеводы. Эта неудача царских воевод, по словам Степенной книги, увеличила силы мятежников 15-ю тысячами перебежчиков, так что Болотников теперь свободно мог пройти к Туле. Уходя, он освободил колодников и оставил калужанам атамана Скотницкого, который также удачно отражал войска Шуйского, пытавшегося овладеть Калугой.

Скотницкому суждено было погибнуть в Оке, в которой его утопили по приказанию Лжедмитрия II, тоже находившегося в хороших отношениях с калужанами. Когда тушинский вор еще подвигался к Москве, Калуга признала его царем и дала ему присягу. И впредь она служила этому авантюристу верой и правдой, так что в глазах тушинцев она считалась самым надежным местом, куда они отправляли для береженья своих жен и детей. А так как Калуга была в прямом общении с казацким югом и обладала сильной крепостью, являясь, таким образом, очень выгодным стратегическим пунктом для вора, то естественно, что Лжедмитрий II решил засесть в Калуге, когда дела его под Москвой стали совсем плохи.

По словам Буссова, Тушинский вор бежал из своего лагеря в Тушине, переодевшись в крестьянское платье, на навозных санях в ночь 29 декабря 1609 г., вместе с шутом Кошелевым. Вероятно, 1 января он уже добрался до Калуги. Он остановился в подгородном Лаврентьевском монастыре и отправил в Калугу монахов с таким извещением: «поганый король неоднократно требовал от меня страны Северской, называя оную вместе с Смоленском своею собственностью, но как я не хотел исполнить сего требования, опасаясь, чтобы не укоренилась там вера поганая, то Сигизмунд замыслил погубить меня и уже успел, как я известился, склонить на свою сторону полководца моего Рожинского и всех поляков, в стане моем находящихся. — К вам, калужане, я обращаю слово: отвечайте, хотите ли быть мне верны? Если вы согласны служить мне, я приеду к вам и надеюся с помощью св. Николая, при усердии многих городов, мне присягнувших, отмстить не только Шуйскому, но и коварным полякам. В случае же крайности, готов умереть с вами за веру православную: не дадим только торжествовать ереси; не уступим королю ни двора, ни кола, а тем менее города или княжества!»