Когда основан Мещовск, неизвестно. В первый раз он упоминается в летописи под 1243 г. В древности Мещовск был известен под именем Мезецка, а это название, очень может быть, изменено из Мереска и Мезческа. Князья в Мещовске были из рода Михаила Черниговского. В конце XIV в. удел Мезецкий попал в зависимость от Литвы, а в исходе XV в. им овладели князья Воротынские, уже признававшие власть Москвы [251] , но были вскоре изгнаны литовцами. Однако, Иоанн III послал свое войско, и Мещовск сдался. В 1493 г. кн. Мещовский Михаил Романович вместе с князьями Воротынскими перешел к Москве [252] , и, по миру 1494 г., он за Москвой и остался. Иван III по завещанию назначил его Дмитрию. От Василия III Мещовск перешел к сыну его Юрию, а завещанием Грозного 1572 г. был назначен Ивану Молодому. В царствование Федора Ивановича Мещовск с окрестностями был опустошен крымцами и тогда же, вероятно, был обнесен деревянной стеной 124 с. в окружности с 2 проезжими и 4 глухими башнями. В 1607 г. в нем засел царский воевода Измайлов, удалившийся из-под Козельска, и отстоял город от самозванца [253] . 16 сентября 1610 г. разные выходцы из королевского войска ограбили Мещовск, перерезали почти всех жителей, не давая никому пощады, и с «большою добычею возвратились в лагерь». А затем Мещовск попал в руки Сапеги. В 1617 г. он снова терпит разорение от поляков под начальством Чаплинского, который взял город и отослал воеводу Засецкого в плен; городом управлял присланный Владиславом староста [254] . Много пришлось потерпеть Мещовску в конце XVII и начале XVIII в. от грабежей разбойников, скрывавшихся в Брынских лесах, пока команда Сенявина с сыщиками не переловила их. В сенатском указе 1712 г. читаем: «шайки разбойников в Мещовском у. у многих вотчинников и помещиков многолюдные деревни разграбили приездом своим денным и все до конца пожгли и людей и крестьян вырубили». В 1708 г. Мещовск был приписан к Смоленской губернии, но в 1719 г. он уже входит в состав Калужской провинции. По первой ревизии, посадских людей в нем было 253 души, а по второй — 420. В 1719-1720-х гг. несколько посадских семейств были переведены в Гжатскую пристань.

В 1776 г. Мещовск был причислен к Калужскому наместничеству; в гербе его изображены «в зеленом поле три колоса златые, поставленные стропилом, концем вверх, показующие плодоносив окружных полей». В описании наместничества (1785) в нем указаны 4 церкви, 321 дом, 41 лавка, жителей 1608. «Главный торг купечества состоял в пеньке, конопляном масле, хлебе, сале, рогатой скотине, лошадях, для закупки коих ездили они в степные места. Пеньку отвозили в Гжатскую пристань, а протчее продавали на месте и в Москве. При том бывала у них большая ярмарка 2 июля, которая продолжалась неделю» [255] .

Город расположен по обеим сторонам р. Туреи [256] , которая в книге Большого Чертежа называется Мереей; с правой и левой стороны в нее вливаются по два маленьких ручейка. Город пересекается тремя оврагами. В Мещовске 3 улицы и 26 переулков; некоторые из них мощеные и шоссированные. Жилых строений в городе 491, в том числе 48 каменных. Жителей (1905 г.) 3877, из коих 99 1/2 % русских православных. Жители занимаются гл. обр. мелочной торговлей пенькой, конопляным и льняным семенем, щетиной и невыделанными кожами; есть воскобойный и свечной завод. Бывает три ярмарки (23.IV, 29.VI, 8.IX) с привозом в 44 тыс. руб. и продажей на 30 тыс. руб. Бюджет города в 1909 г. 13 1/2 тыс. руб.

В Мещовске имеется духовное училище, открытое в 1815 г.; в нем 128 учеников и 11 учителей; женская гимназия с 300 учащихся и 10 учащими; городское четырехклассное училище с 4 учителями при 70 учащихся и приходское училище с 55 учениками при 3 учителях, ремесленная школа. Есть земская библиотека, в которой насчитывается до 70 абонементов; при обществе трезвости — библиотека-читальня с 280 подписчиками и 3.500 посетителями, общество сельского хозяйства, ветеринарная лаборатория при земстве. Имеется общество семейных вечеров, два клуба, театр, в котором представления дают любители или заезжие артисты. Есть бульвар, водопровод с тремя водохранилищами.

Церквей в Мещовске 5. 1) Благовещенский собор заложен в 1832 г. и строился свыше 30 лет. Колокольня во время постройки в 1857 г. обрушилась. По архитектуре и отделке храм составляет украшение города.

2) Благовещенская церковь — зимний собор — построена в 1696 г.; имеет пять глав и трехабсидный алтарь; колокольня современна храму и стоит отдельно; нижние два яруса колокольни по плану квадратные, с палатками, третий восьмигранный, с шатровым верхом, убранным слуховыми окнами.

3) Рождественская церковь стоит на самом берегу Туреи на высоком круглом кургане, или городище, которое насыпное; основание его составлено из нескольких деревянных срубов, осыпанных сверху и с боков землей. В этих подземных жилищах жители Мещовска укрывались и прятали свое имущество во время неприятельских нашествий в конце XVI и XVII вв. Храм сооружен в 1703 г. Положение его очень живописное. Ранее около этой церкви помещались присутственные места.

4) Петропавловская — Афанасьевская церковь — каменная, с двумя приделами, построена около 1700 г. К ней принадлежал Афанасьевский девичий монастырь, основанный в 1707 г. боярином Фед. Абр. Лопухиным, отцом первой супруги Петра Великого. Монастырь упразднен в 1764 г.

5) Кладбищенская церковь в честь Преображения.

Из Мещовских уроженцев замечательны: 1) известный социолог и публицист Н. К. Михайловский (1842–1904). 2) В. К. фон-Плеве, отец которого был учителем уездного училища по арифметике и географии (с 1842 г.) и 3) в с. Шеметове родился известный историк литературы Н. С. Тихонравов (1832–1893); его отец был фельдшером.

Мещовский Георгиевский монастырь. Почти к самому городу примыкает Георгиевский монастырь, выделяющийся из ряда других зданий своими башнями и главами величественной новой соборной церкви. Монастырь расположен между городом и с. Серебряным, принадлежавшим Ф. А. Лопухину, отцу Евдокии, первой супруги Петра I.

Монастырь начальные годы своего существования провел не здесь. Он находился в 25 в. от Мещовска на берегу р. Рессы [257] ; однако за отсутствием документов на месте, о монастыре до начала XVII в. почти ничего не известно. Время же основания его относят к концу XV или началу XVI в. В смутное время он пострадал от поляков, и братия его разбежалась или погибла; имущество было разграблено, и монастырь запустел. В выписи из писцовых книг (1626–1628 гг.) обитель называется «погостом» с двумя храмами. Возобновлен был монастырь, вероятно, фамилией Стрешневых, родителей супруги Михаила Федоровича, которые и погребены в нем. Однако запустение окрестностей побудило и монастырь перейти в Мещовск. В монастырской записи говорится, что перенесение обители произошло от литовского разорения. Начальное же устроение обители на новом месте относят к щедротам царицы Евдокии Стрешневой (супруга Михаила Федоровича). Старый же монастырь, как погост, с одной церковью существовал до 1698 г.; в 1721 г. была построена новая церковь, которую в 1764 г. сломали, а утварь перенесли в Мещовский монастырь.