1795–1799 — обучается в Белгороде «у очень умного священника».

1799 — поступает во второй класс уездного Сунженского училища.

1800, февраль — первая роль Миши Щепкина — слуга Розмарин в комедии А. П. Сумарокова «Вздорщица», исполненной учащимися училища.

1801, март — поступает в третий класс Курского губернского училища.

1802 — знакомится с писателем И. Ф. Богдановичем, пользуется его библиотекой. В домашнем театре графа Волькенштейна участвует в спектаклях. Исполняет обязанности официанта в доме графа.

1803 — работает помощником землемера.

1804 — совмещает обязанности слуги в господском доме в Курске и суфлера в местном театре.

1805, ноябрь — первая роль в профессиональном театре — почтаря Андрея в пьесе Мерсье «Зоа», решившая его судьбу; поступает в труппу братьев Барсовых.

1806 — отец Щепкина Семен Григорьевич предпринимает первую безуспешную попытку выйти из крепостной зависимости.

1810, июль — впервые видит игру П. В. Мещерского, славящегося своим исполнением ролей.

1810, лето — знакомится со своей будущей женой Еленой Дмитриевной Дмитриевой.

1812, февраль — обручение молодых.

1814 — рождение дочери Феклы (Фанни).

1816, весна и начало лета — Курский театр закрыт, Щепкин «совершенно уничтожен: переехал в деревню, где с горя прочитал историю Ролланда в переводе Тредьяковского от доски до доски».

1816, июль — приглашение вступить в труппу содержателя харьковского театра И. Ф. Штейна.

1816, август — знакомство с труппой харьковского театра, начало работы.

1816 — родилась дочь Александра.

1817 — переход в полтавский театр.

1818, март — начало истории, связанной с освобождением Щепкина от крепостной зависимости.

1819 — И. П. Котляревский пишет специально для Щепкина оперы «Наталка-Полтавка» и «Москаль-Чаривник».

1820 — родился сын Дмитрий.

1821, ноябрь — князь Н. Г. Репнин подписывает отпускную Щепкину, Елене Дмитриевне и дочерям Фекле и Александре.

1821, декабрь — закрытие полтавского театра.

1822, февраль — последнее выступление в Киеве распавшейся полтавской труппы.

1822, март — по пути в Тулу играет в крепостном театре С. М. Каменского, знакомится с актрисой Кузьминой, потрясен жестоким обращением с крепостными артистами.

1822, март — заключает контракт с содержателем тульского театра И. Ф. Штейном.

1822, июль — труппа Штейна гастролирует в Ромнах на Ильинской ярмарке, где Щепкина видит чиновник из Конторы московских театров В. И. Головин.

1822, сентябрь — успешный дебют на московской сцене и зачисление в московскую труппу.

1822, декабрь — князь Н. Г. Репнин дает отпускную другим членам семейства Щепкиных.

1823, весна — переезд в Москву и начало работы в Московском Императорском театре.

1824, октябрь — открытие Малого театра.

1825, январь — открытие Большого театра.

1826, сентябрь — знакомство с С. Т. Аксаковым.

1828, январь — знакомство с М. П. Погодиным.

1828, март — рождение сына Александра.

1829, март — запись М. П. Погодина о знакомстве Щепкина с Пушкиным.

1829, октябрь — первый отзыв В. Г. Белинского о Щепкине: «Лучший комический актер здесь — Щепкин: это не человек, а дьявол: вот лучшая и справедливейшая похвала его».

1829, декабрь — умер отец Семен Григорьевич.

1830, январь — первое исполнение Щепкиным роли Фамусова в сцене из первого действия комедии А. С. Грибоедова «Горе от ума».

1830, июнь — «призанял денег» и купил себе дом «в Спасском переулке, на Садовой, недалеко от Цветного бульвара».