Михайло Щепкин (так его называли на Украине) участвовал в одной батальной сцене — неприятель наступал, стремясь захватить крепость, а ее защитники отражали его атаки. Михайло должен был надежно стоять на стене, отбиваясь от врага. На репетиции постановщик балета и исполнитель главной роли Штейн объяснял ему: «Вы не очень беспокойтесь, только стойте на стене и отбивайте удары осаждающих; я сам буду стоять на лестнице против вас, а вы отражайте мои удары вот так (и он показал ему фехтовальные приемы). А когда нужно будет взойти на стену, я тогда легко вышибу у вас оружие; вы, однако, старайтесь держать его крепко и не поддаваться: оно само выпадет». Этим и закончилась репетиция. Штейн был учителем фехтования и, разумеется, не сомневался в том, что все произойдет именно так, надеясь на совершенное владение оружием.

На спектакле Щепкин, помня наказ постановщика, так лихо отбивал все натиски врага, что, когда подоспело время крепости пасть, Штейн никак не мог выбить у него оружия и взобраться на стену. Не помогали ни разящие удары атакующего, ни словесные вразумления, ни угрозы. Щепкин стоял насмерть. Исход боя решен был лишь тогда, когда нападающие пришли на подмогу предводителю и напали на разгоряченного защитника крепости с тыла. Публика была в восторге.

Потом представился еще один случай отличиться Щепкину в балетном спектакле, публика его вызывала на «бис», а Штейн такой благосклонности не удостоился, поэтому, дабы не искушать свою судьбу, он отстранил Михаила Семеновича от участия в балетных спектаклях.

Напрасно Щепкин опасался поначалу, что не сумеет на равных играть с харьковскими артистами. Не только смог, но скоро и сам имел все основания преподать урок многим, о чем свидетельствует отзыв о его игре известного украинского драматурга и общественного деятеля Григория Федоровича Квитка-Основьяненко. «В труппе Штейна, — писал он, — явился у нас в первый раз прибывший из Курска М. С. Щепкин… его никто не наставлял и не учил: таланта, подобного Щепкину, нельзя произвести, он сам родится, и часто бывает неизвестен своему хозяину до времени. Мы все, не видевшие далее провинциальных театров, в Щепкине начали понимать, что есть и каков должен быть актер… так нам ли было учить его?»

Артисту сопутствовал успех, в каком бы амплуа он ни выступал, но больше всего он любил комедийные роли, здесь он чувствовал себя в самой родной, излюбленной стихии. Местные зрители отметили игру молодого актера и стали ходить «на Щепкина». «Публика, бывшая прежде равнодушною к подобным зрелищам, — вспоминала его сестра Александра Семеновна, — до того вдруг оживилась игрою Щепкина, и вообще представления сделались до того интересными, что почти везде начали толковать о театре и преимущественно об игре новоприбывшего артиста, и сборы театра значительно увеличились». А при том, что свое жалованье актеры получали в прямой зависимости от сборов за спектакли, уважение к таланту Щепкина росло и в труппе.

Однако положение театра, его статус в обществе оставался незавидным. Публика по-прежнему воспринимала его как потешное средство, зрелище для увеселения. Добиться перелома в зрительском сознании было крайне сложно — не хватало содержательного драматургического материала, да и сам творческий потенциал театральной труппы был еще достаточно скуден. И театр шел на поводу у публики как в формировании репертуара, так и в манере игры.

Да и положение актеров театра было недостойное, большинство их влачило жалкое существование. Грошевые заработки, бесправие, полная зависимость и от начальства, и от сильных мира сего. Щепкин не раз был свидетелем того, как любой из состоятельных людей мог незаслуженно обидеть их, унизить, оскорбить, посягнуть на их честь и достоинство, даже на их скудное имущество. Не раз в кругу своих друзей он рассказывал историю, которая впоследствии легла в основу повести В. А. Соллогуба «Собачка», автор только изменил слегка имена ее персонажей, но они были легко узнаваемы. Так, Штейн предстал в повести под фамилией Шрейна, Калиновский — Поченовского. Среди действующих лиц был выведен и Щепкин как молодой актер.

История была такова. Как-то во время Успенской ярмарки в Харькове жена городничего Экка увидела очаровательную болонку, принадлежавшую премьерше театра А. И. Калиновской, и пожелала взять ее себе. Любящий супруг незамедлительно вызвал к себе мужа актрисы и потребовал у него собачку. Зависимое положение актеров от барских капризов приучило их к покорности. Но до какого-то предела. Супруги Калиновские играли первые роли в театре и такого унижения перенести не желали, к тому же премьер был поляком с горячей кровью. «Какая дерзость!» — возмутился он и отказался удовлетворить прихоть городничихи. Тогда Экк, сговорившись с архитектором города, распорядился опечатать «за ветхостью» здание театра. Труппа попала в тяжелое положение. Никакие просьбы и жалобы не помогли, театр нес убытки и оказался на пороге разорения. Пришлось идти на поклон к городничему. Тот встал в позу обиженного и потребовал к тому же пятьсот рублей себе, триста архитектору, а жене своей в качестве компенсации за нанесение обиды и долгое ожидание вожделенной собачки — шаль стоимостью не менее трехсот рублей. Условия невероятные и грабительские, но выхода не было, пришлось соглашаться. Такой ценой театр получил право выступать на ярмарке. «Все было в действительности так, как описано, — отозвался о повести В. А. Соллогуба Щепкин, — и автором даже еще много смягчено».

Обычно в период Крещенской (3—25 января) и Успенской (2—25 августа, по старому стилю) ярмарок труппа играла спектакли в Харькове, а остальное время вынуждена была гастролировать по южным и юго-западным городам России, чтобы обеспечить сносные сборы. Особенно часто и подолгу задерживались в Полтаве и Курске. Во время очередных гастролей театра в Полтаве его спектакли удостоил своим вниманием военный генерал-губернатор Малороссии князь Николай Григорьевич Репнин-Волконский, прославившийся в битве с французами под Аустерлицем, брат будущего декабриста Сергея Григорьевича Волконского. Посетил театр он не случайно. Поселившись в Полтаве, он решил сделать ее административным, политическим и культурным центром Украины, «украинскими Афинами». На театр Репнин смотрел как на одно из средств достижения своей цели и поэтому решил собрать в Полтаве свою постоянную труппу.

Михаил Щепкин в числе первых получил приглашение властей города с обещаниями покровительства «г.г. артистам во всех нуждах». Предусматривалось также, что «все ярмарки будут находиться в полном распоряжении г.г. артистов, относительно зрелищ как в полтавском, так и харьковском театрах».

Все актеры, кому князь предложил место в полтавском театре, охотно и с благодарностью дали свое согласие. Щепкин, не отказываясь, вынужден был признаться, что «от себя не зависит, потому что принадлежит, по несчастному стечению обстоятельств, к помещичьей власти». А когда князь выразил желание откупить его на волю, актер заявил, что он человек семейный и один не будет рад такой свободе. Ответ этот несколько озадачил Репнина, но он понимал, что рассчитывать на большой успех театра без его ведущего артиста — дело безнадежное, и, поразмыслив, сообщил, что «кажется, нетрудно будет собрать через пожертвования необходимую для выкупа сумму».