Однако и на этот раз Махно недолго пробыл учителем. Подошли октябрьские дни, зазвучали речи о свободе, страна всколыхнулась, и Махно с головою окунулся в революционную стихию.

В начале 1906 года он организовал смелое нападение на бердянское уездное казначейство. Во время налета Махно совершил тройное убийство, захватил кассу и скрылся. Один из соучастников выдал Махно, и его арестовали. До суда Махно содержался в бердянской уездной тюрьме, но за попытки к побегам его перевели в херсонскую губернскую тюрьму, где за ним строго следили. В 1907 году таврическим судом Махно был приговорен «за разбой и убийство» к бессрочным каторжным работам и переведен для отбывания наказания сначала в орловский централ, а затем в Акатуй и Зарентуй.

По рассказам одного из «атаманов», Чалого, бывшего «потемкинца», отбывавшего вместе с Махно наказание в Акатуе, Махно не сразу сумел приспособиться к тюремному режиму, многократно делал попытки к побегу, поражая администрацию тюрьмы своей изобретательностью. За попытки к побегу Махно наказывали карцером и плетьми. Но Махно не расставался с мыслью о свободе. Его последняя попытка к бегству была совершена во время групповых работ. Махно удалось скрыться. Но произведенной облавой он был найден спрятавшимся в сарае с дровами и долго не сдавался, отбиваясь топором. За этот побег он понес особенно тяжелое наказание.

С этого момента Махно становится неузнаваем: он стал болеть, хиреть, пассивно относиться ко всему окружающему и не принимать участия в обычным для бессрочных каторжан протестах. Часами, как маньяк, Махно возится где-нибудь в темном углу со своими тяжелыми ножными и ручными кандалами, точно пытаясь снять их и изломать.

Каторжане относились к Махно с несвойственной им предупредительностью. Их пугало необычайное выражение его глаз, в которых отражалась безмерная бешеная злоба ко всему и ко всем.

В 1917 году по общей амнистии Временного правительства Махно был освобожден и осенью 1917 года приехал в село Гуляй-Поле, где вскоре приобрел трагическую известность под именем «батька Махно».

Начало и развитие деятельности Махно на юге России нужно отнести к марту 1918 года, что совпало с окончательным развалом Румынского фронта, уходом из Крыма в Новороссийск Черноморского флота и последними днями существования Украинской центральной рады. В это время Махно располагал небольшой шайкой, составленной из преступников и севастопольских матросов.

Со всей шайкой Махно совершал дерзкие, но, в общем, обычные для того времени грабежи, кочуя из одного уезда в другой. По дороге к нему приставали недовольные и обиженные гетманским режимом и матросы Черноморского флота, которые поодиночке просачивались через немецкие кордоны из Крыма. Отряд численно разрастался, и Махно от случайных грабежей перешел к налетам на имения помещиков, на небольшие города и железнодорожные станции. Налеты сопровождались зверскими убийствами. Махновцы начали сводить личные счеты с теми, кто так или иначе обидел их или на кого они были злы.

Насколько свободно чувствовал себя Махно, можно судить по рассказу управляющего одного из крупнейших имений Таврической губернии. Имение это находится в 15 верстах от Николаева. Махно явился туда за 150 верст с целью свести счеты с одним из служащих имения, которого, к счастью, в то время случайно не было в имении.

— Мы его подождем, — с усмешкой заявил Махно, — нам спешить некуда.

Три дня Махно хозяйничал в имении: его вольница предавалась безудержному пьянству и удалилась только тогда, когда получила солидную контрибуцию. Уходя, махновцы пообещали завернуть вскоре еще в гости.

В июне к Махно прибыли из Киева анархисты группы «Набат» во главе с анархистом Бароном. В том же месяце к шайке примкнуло много анархистов других толков и социалистов из разных городов юга России. С этого времени деятельность шайки Махно получает иное направление. Махно мечтает о создании Запорожской Сечи, он лихорадочно набрасывает перед слушателями грандиозные планы создания крестьянской республики; анархисты пытаются придать махновскому движению идейный характер.

Обстоятельства благоприятствовали Махно. Крым и Украина были оккупированы иноземными войсками, которых крестьянское население ненавидело. Полицейские и гражданские части гетмана наводили порядок в селах: в села заходили карательные отряды «для наведения порядка», причем производили аресты, а иногда и расстрелы крестьян. Кроме того, из городов возвращались помещики, которые, опираясь на вооруженную силу, жестоко расправлялись с крестьянами, мстя им за те убытки, которые они понесли в своих разоренных поместьях. Крестьяне все больше и больше ожесточались и искали защиты у разных атаманов, как это было в Киевской, Полтавской и Черниговской губерниях, на юге же все симпатии были направлены к смелому и решительному Махно.

К этому следует добавить, что в июне месяце военным министром гетмана генералом Рагоза был издан приказ, но которому из украинской армии увольнялись все офицеры военного времени с предоставлением им сомнительного права доучиваться на положении юнкеров в военных училищах. Это распоряжение не только понизило количественно армию гетмана, но и создало врагов армии, чем, как известно, не преминул воспользоваться Петлюра, который и вербовал в свою армию этих офицеров.

Из этой среды вышли наиболее активные атаманы: Зеленый, Струк, Соколовский, Григорьев и другие. Из них к Махно присоединился прапорщик Петриченко и много других не менее выдающихся махновцев.