Все биографы единодушно указывают, что родители Рылеева не жили вместе: отец уехал в Киев, мать же до самой своей смерти в 1824 году проживала в собственном имении Батово под Петербургом. 

Сведения о жене Федора Рылеева Анастасии Матвеевне, урожденной Эссен, крайне скудны. Неизвестно, к какому из колен рода Эссенов она принадлежала, кто были ее родители. Неизвестно, как она познакомилась с будущим мужем, когда вышла замуж, как и где чета Рылеевых жила до рождения сына Кондратия.

Похоронена она на кладбище в селе Рождествено (старое написание — Рожествено) Царскосельского уезда Санкт-Петербургской губернии. Над могилой сын поставил памятник, хорошо сохранившийся до наших дней. На нем лаконичная надпись: «Мир праху твоему, женщина добродетельная. Анастасия Матвеевна Рылеева. Родилась декабря 11 дня 175, скончалась июня 2 дня 1824». Год рождения Анастасии Рылеевой, согласно надписи, состоял всего из трех цифр. А значит, сам Рылеев о возрасте матери имел лишь приблизительные сведения.

Детство поэта и в самом деле было омрачено семейной трагедией, оказавшей самое серьезное влияние на формирование его характера и взглядов. Известно, что он очень рано, почти в младенческом возрасте, был определен в кадетский корпус. По свидетельству мемуаристов, мать, горячо любившая сына, отдала его в корпус, «не желая иметь в отце его дурной пример» и стремясь оградить ребенка от «сурового отцовского обращения»{47}.

Можно сказать, что Рылеев в четыре с половиной года остался практически сиротой при живых родителях. Недаром «впоследствии он не раз упрекал мать, что она рано отдала его в корпус и тем лишила его родительских ласк»{48}. Естественно, что причины этой семейной трагедии, повлиявшей на мировосприятие будущего поэта, заслуживают подробного и серьезного анализа.

Дошедшие до нас документы рисуют Федора Андреевича добродушным гулякой и мотом, который «не сохранил и супружеской верности», «имел… целый гарем»; следствием этой гульбы было рождение у него дочери Анны, которую Анастасия Матвеевна «приняла на воспитание… и любила… как свое собственное дитя»{49}. Конечно, Федор Рылеев не был образцом семейных добродетелей. Но от содержания «гарема» до физических издевательств над собственной женой и сыном конечно же очень далеко.

Более того, в 1912 году В. И. Маслов опубликовал два письма родителей Рылеева друг другу. Написаны они в 1810-х годах, когда будущий поэт уже учился в кадетском корпусе, а его родители давно не жили вместе. Федор Андреевич называет жену «милой Настенькой», спрашивает, куда ему следует переслать для нее деньги, высказывает сердечную признательность за воспитание его внебрачной дочери в следующих выражениях: «Благодарю милосердого Бога! радуюсь душевно, что ты, милая моя другиня, здорова! молю всевышнего Спасителя! да продлит дни твои и здравие… О всевидящий Боже! Тебе отверзта вся внутренность сердца и души, сколько исполнены они чувствованиями благодарности к другу и жене». Тональность же послания Анастасии Матвеевны совершенно другая: она в резкой форме отказывается выслать мужу требуемые книги, объясняя, что желает оставить их «сыну нашему от тебя»{50}.

Конечно, на основании только двух случайно сохранившихся писем сделать вывод о том, кто был виноват в семейной трагедии, достаточно сложно. Однако некоторый свет на ее причины проливает история жизни еще одного родственника Рылеева — Петра Малютина.

Точное место появления на свет Рылеева до сих пор неизвестно. Большинство исследователей утверждали, что он родился в деревне Батово Софийского (впоследствии переименованного в Царскосельский) уезда Санкт-Петербургской губернии. Однако эта версия не выдерживает критики: во-первых, согласно утверждению знавших Рылеева современников, он был «новгородским уроженцем». А во-вторых, имение Батово досталось его матери в январе 1800 года, через пять лет после рождения сына{51}.

В фондах Центрального государственного исторического архива Санкт-Петербурга хранятся подлинники купчих на Батово: «Лета тысяча осмисотого генваря в шестой надесять день генерал-майор и кавалер Петр Федоров сын Малютин, в роде своем непоследний, продал я отставного подполковника Федора Андреева сына Рылеева жене Настасье Матвеевой дочери собственное свое недвижимое имение, всемилостивейше пожалованное мне в тысяча семьсот девяносто шестом годе по именному его императорского величества высочайшему указу в вечное и потомственное владение, состоящее в Санкт-Петербургской губернии Софийского уезда в деревне Батове писанных по нынешней пятой ревизии крестьян мужеска пола двенадцать душ… а взял я, Малютин, у нее, Рылеевой, за то свое недвижимое имение со всем означенным денег серебренною монетою тысячу пятьсот рублей». Такая же купчая, датированная 16 января, подписана «отставной благородных девиц инспектрисой» Марьей Дешамп; она получила от Анастасии Рылеевой «денег серебренною монетою три тысячи четыреста рублей»{52}.

Покупка Батова, скорее всего, была номинальной — средств для приобретения имения не было ни у Федора Рылеева, ни у его жены. Более вероятно, что Малютин не только подарил матери поэта свою часть Батова, но и дал ей упомянутые 3400 рублей серебром для покупки оставшейся части имения у бывшей инспектрисы Смольного института Дешамп.

Такая версия подтверждается письмами Анастасии Рылеевой, где она называла Малютина «благодетелем», который «дал ей кусок хлеба». Батово она именовала «Петродаром» и «мызой Петро-дар» не только в письмах, но и в официальных документах{53}.