Некоторые с изрядной долей сомнения относились к соглашению с Карлом VIII, поскольку король так и не вернул Пизу, но флорентийские купцы и банкиры во Франции, опасаясь негативных последствий для своего дела, рьяно поддерживали монашествующих. Чтобы воспрепятствовать использованию смертной казни в качестве политического инструмента, Большой Совет также одобрил закон, наделявший общее собрание горожан правом обжаловать смертные приговоры. Вскоре это нововведение было опробовано на практике.

Не заставили себя ждать и противники Савонаролы и его последователей, причем появлялись они не только по причине разногласий на религиозной почве. В конце февраля 1495 года Карл VIII вошел в Неаполь, но его успех заставил Венецию, папу римского, Милан, Испанию и императора Священной Римской империи заключить союз, названный Венецианской Лигой (или Священным Союзом). Опасаясь застрять на юге Италии, Карл отступил на север, оставив новые владения под охраной крупного войска. Солдаты Лиги сошлись в схватке с французами в Форново 6 июля 1495 года, и хотя Карл вместе с войсками сумел ускользнуть почти без потерь (вероятно, самой крупной потерей стала его любовная переписка, которую захватившие, прочитав, с восторгом предали огласке), стало очевидным, что власть Валуа над Неаполем была и оставалась призрачной, если не сказать больше.

Несмотря на первоначальные успехи французов на поле брани, в середине 1496 года они были все же изгнаны из Неаполитанского королевства, а их флорентийские союзники остались без поддержки. Карл VIII изначально решил не возвращать Пизу, а впоследствии, когда он изменил мнение, его приказ о реституции так и остался невыполненным. И теперь отказ Флоренции вступить в Венецианскую Лигу позволил некоторым ее членам провозгласить себя защитниками осажденной Пизы. Венеция и Милан вывели войска из города в 1498 году, однако полная неспособность флорентийцев к ратным подвигам обрекла их еще на одиннадцать лет войны, после которых Пиза была вновь захвачена и в течение которых Макиавелли стал тем, кем мы его знаем.

Череда поражений Флоренции ослабила позиции Савонаролы и углубила недовольство многих горожан политическим устройством, за которое он так ратовал. Большой Совет раздражал многих из тех, кто считал его угрозой своему высокому положению, и неприязнь к этому государственному органу стала традиционной во многих старинных и влиятельных семьях, обнаруживавших все большее сходство с аристократами, или оптиматами (ottimati), в противоположность пополанам [12] (popolani).

Однако было бы неверно усматривать различие между этими двумя прослойками исключительно в социальной плоскости, поскольку необходимость, личные пристрастия и убеждения вынуждали людей заключать весьма необычные союзы. Некоторые аристократы, такие как Паоло Антонио Содерини, Франческо Валори, Джанбаттиста Ридольфи, были пополанами, потому что горячо поддерживали Савонаролу. Однако не все последователи монаха одобряли его идею многопартийного правительства. Точно так же в силу личных и добрососедских связей или же по сугубо приватным причинам некоторые семейства и отдельные выходцы из пополанов объединялись с людьми более высокого ранга. Противники Савонаролы — «бешеные» (arrabbiati) — также происходили из самых разных прослоек, и, что еще сильнее осложняло положение, некоторые «плаксы» совместно с «бешеными» выступали за союз с Францией или, видя нерасторопность и разрозненность Большого Совета, даже замышляли вернуть к власти Медичи.

Летом 1497 года подобный заговор был раскрыт: арестовали пятерых влиятельных горожан, а самым известным из них был Бернардо дель Неро, который еще прошлой весной служил Гонфалоньером справедливости. Похоже, дель Неро всегда выступал за закрытое правительство (govemo stretto) в духе отца Пьеро, но изначально прочил в правители Лоренцо и Джованни ди Пьерфранческо, кузенов изгнанных Медичи. Тем временем Пьеро де Медичи не сидел сложа руки и, вдохновленный политическими разногласиями во Флоренции и при поддержке Венеции и Милана, неоднократно пытался захватить власть в городе.

В апреле предыдущего года Пьеро прибыл в Сиену и оттуда повел небольшую армию к стенам Флоренции, надеясь тем самым спровоцировать жителей на выгодный для себя мятеж. Но ничего не вышло — его сторонники в городе сочли благоразумным затаиться, а изгнанный Медичи регулярно получал сведения от своих союзников о событиях во Флоренции, поскольку те лишь ждали удобного случая, чтобы помочь ему вернуться на трон. Бернардо дель Неро был причастен к делам Пьеро и его кузена Лоренцо Торнабуони, что выяснилось в августе, когда Лоренцо арестовали вместе с Джанноццо Пуччи, Никколо Ридольфи, Джованни Камбии. Состоялось разбирательство (pratic"a) с участием примерно двухсот горожан, на котором решилась участь обвиняемых: несмотря на опасения многих, им вынесли смертный приговор, который затем одобрил уголовный суд, возглавляемый Комиссией Восьми по охране государства (Otto di Guardia).

Родственники осужденных воспользовались своим законным правом и апеллировали к Большому Совету, тем самым поставив правительство в неловкое положение. Синьория раскололась: одни считали, что нужно соблюдать закон, другие утверждали, что с учетом той угрозы, какую эти люди представляют для республики, в праве на помилование им следует отказать. В конце концов, победили радикально настроенные «плаксы» под предводительством Франческо Валори (имевшего с дель Неро личные счеты), которые пригрозили членам Синьории физической расправой. Большая часть правительства проголосовала за смертную казнь, и той же ночью пятерых обезглавили.