Макиавелли из Флоренции следил за событиями, которые разворачивались в Северной Италии, и 28 сентября написал о них Аламанно Сальвиати в Пизу. Почему Никколо решился на такой шаг, до сих пор неясно. Можно предположить, что он хотел втереться в доверие к противникам Содерини, поскольку, вероятно, понимал, какой ущерб может нанести ему дружба с гонфалоньером. По другой версии, Никколо хотел, как сказали бы флорентийцы, «говорить с тещей так, чтобы и сноха понимала» (parlare a suocera perche nuora Intenda), то есть с помощью искусного пера Макиавелли Содерини мог попытаться убедить Сальвиати согласиться с международной политикой гонфалоньера. Что любопытно, хотя на письме и стоит подпись Макиавелли, написано оно другим почерком.

Главный мотив этого послания состоял в том, что Флоренции ни при каких обстоятельствах не нужно бояться Максимилиана I. И это весьма показательно, если учесть, что в то время, когда было отправлено письмо, Синьория решила заключить союз с императором. Людовик XII настаивал на альянсе с республикой, потому что был встревожен тем, что Венеции удалось воспрянуть после поражения при Аньяделло. Король знал, что его разногласия с Юлием II вскоре вынудят папу выйти из Лиги. Французскому монарху требовалось как можно больше союзников, чтобы противостоять растущей враждебности понтифика, и флорентийцы решили исполнить его требование. Но несмотря на то, что оппоненты Содерини договорились заключить с Максимилианом сделку, они не хотели лишиться благосклонности французов. Если учесть стойкую приверженность Содерини союзу с Францией, Макиавелли (или его неизвестный вдохновитель), вероятно, счел, что ему подвернулся удобный случай, чтобы на фоне всеобщего согласия (касательно альянса с Людовиком XII) помириться с врагами.

Но Никколо, похоже, не обладал умением учиться на собственных ошибках, поскольку его письмо, с одной стороны, казалось проявлением благоразумия, с другой — бесстыдным хамством. Он обращался к Сальвиати вычурными фразами, но затем высказался тоном, не допускавшим возражений: «Я понимаю, что так складываются обстоятельства, и, будучи знакомым с этими правителями лично, не боюсь действовать наперекор привычным представлениям». Перечислив все, что знал об осаде Падуи, Макиавелли не стал высказываться о возможностях Максимилиана овладеть городом, «ибо я не в силах отыскать никого, кто был бы сведущ в этом деле, а все вокруг придерживаются своих убеждений».

Однако, продолжал Никколо, победа императора ничего бы не изменила, потому что вскоре ему бы пришлось столкнуться с двумя серьезными проблемами: нехваткой денег и ненастьем. Более того, Максимилиану не стоило даже надеяться на окончательный разгром венецианцев, равно как и на финансово выгодное соглашение с врагами. В заключение Макиавелли написал, что императору ничего не оставалось, как отступить. «Не вижу причин искать союза с императором, который не способен захватить Падую, дабы затем удвоить расходы и продолжить войну», — писал Никколо. Его точка зрения была предельно ясна: Флоренции не стоило бояться Максимилиана, а попытки завоевать его расположение означали бы пустую трату денег.