Московскими воротами начинается Московская улица [53] , тротуары которой залиты асфальтом. В XVIII в. эта улица тянулась через весь город, до р. Оки, имея, однако, несколько иное направление, чем существующее теперь. Здания здесь уже более городского типа, чем на Ямской; но все же преобладают особняки, характерные для провинциальных городов средней России. В этом отношении взор любителя архитектуры начала XIX в. остановится не без интереса на некоторых деревянных домах, фасад которых украшен ампирной колоннадой и большими окнами [54] . Улица в 1911–1912 году «украсилась» двумя зданиями модернизованного стиля: одно из них воздвигнуто около Московских ворот, и принадлежит г. Домогацкому, другое в конце улицы — купцу Ракову.

На втором пересечении Московской улицы [55] , с левой стороны, виднеется вдали высокая церковь св. Космы и Дамиана. Прежде храм был не здесь. В описях 1626 и 1685 г. он значится под именем церкви Николая чудотворца «что за лавками», «древян, шатром, в старом остроге», с приделом во имя Космы и Дамиана. В XVIII в. она находилась близ теперешней Богоявленской церкви [56] . В 1754 г. деревянный храм пострадал от пожара, и в 1755 г. там же был построен каменный Никольский. В 1794 г. на основании Высочайше утвержденного нового плана для г. Калуги Никольский храм был разобран и перенесен на настоящее место. Построение здесь церкви стоило большой в XVIII в. суммы 70 тыс. руб. сер.

Внешняя архитектура храма резко выделяется среди других церквей своей выдержанностью, пропорциональностью и изяществом. Настоящий храм высок и построен четырьмя связанными между собою полукружиями, увенчанными каждое главой. Пятая глава — посредине. Главы двухчастные. Боковые входы в «настоящую» устроены небольшими, но высокими порталами, с двумя парами высоких, тонких колонн в каждом. Над порталами такие же, более тонкие колонки, поддерживающие мысообразные фронтончики. Колокольня храма четырехъярусная, очень высокая, тонкая, стройная, постепенно суживающаяся и производит приятное впечатление симметричностью своих частей и изяществом. Колокольня стояла сначала отдельно от храма, но в недавнее время соединена с ним папертью.

В церкви три престола: 1) главный, во имя Спаса Нерукотворенного образа, 2) Космодемьянский в трапезе и 3) Никольский — тоже.

Из икон храма заслуживают внимания: 1) Образ Божией Матери «Страстныя», местночтимая икона, древняя, но год написания неизвестен; на ней старинная серебровызолоченная риза с жемчугом и драгоценными камнями; 2) Образ Почаевской Божией Матери, привезенный из Почаевской лавры, в серебровызолоченной ризе с драгоценными камнями; икона находится вверху арки, откуда ее спускают на шнурах для молебствий под воскресенье после всенощной. 3) Чтится местными жителями и образ св. Космы и Дамиана: до конца XIX в. было у них обыкновение служить молебен этим святым перед началом обучения детей.

Евангелия, одно из которых напечатано на синей бумаге (1755 г.), и другие богослужебные книги, а равно и утварь относятся к XVIII и XIX вв. Только один требник 1658 г.

Недалеко от огромного магазина Ракова [57] , не доходя до него, находится библиотека г-жи Савельевой [58] , открытая в 1909 г. Магазин Ракова стоит на углу Московской улицы и Б. Садовой, которая тоже с асфальтовыми тротуарами. Продолжая путь по Московской, тут же, после пересечения, можно остановить внимание на частной женской гимназии г-жи Саловой [59] , здание которой с фасада украшено колоннами, но отнюдь не стильно. Учебное заведение г-жи Саловой преобразовано в гимназию с 1901 г., но существовало оно в качестве подготовительной школы с 1895 г.; в 1900 г. оно было учебным заведением 3-го разряда. В 1911 г. в гимназии было 300 учениц, при бюджете в 18.262 руб. Имеются все 8 классов.

В настоящее время Московская улица собственно здесь и заканчивается, упираясь в Николаевскую мужскую гимназию [60] , от которой она раздваивается: налево идет Никольская [61] , а направо Никитская улица [62] .

Калужская мужская гимназия была открыта в 1804 г., будучи преобразована из главного народного училища, основанного в 1786 г. на средства приказа общественного призрения. В 1793 г. приказ учредил при училище корпус для 72 солдатских детей, которые занимались в свободное время военными упражнениями и находились под надзором унтера. В том же году и дворяне пожертвовали некоторую сумму на 4 г. (полный курс училища) для открытия при главном народном училище дворянского корпуса. И в нем дети в свободное время занимались воинскими упражнениями. Присматривали за детьми надзиратель и 2 офицера. Воспитанников поступило в корпус 43; в 1797 г. они окончили курс и поступили в разные полки унтер-офицерами и портупей-прапорщиками. Имп. Павел I в особом рескрипте признал пользу корпуса и утвердил его существование, повелев отпускать из казны на его содержание по 5 тыс. руб. Поступившие в 1801 г. крупные пожертвования упрочили окончательно существование корпуса. С открытием гимназии пансион считался в ведении гражданского губернатора и губернского предводителя; у него был особый инспектор от дворянства, два надзирателя и эконом. Отдельное существование пансиона было до 1834 г., когда он был передан в ведение гимназии.

При том же главном народном училище была открыта 1 ноября 1793 г. публичная библиотека и книжная лавка при типографии (вторая типография в Калуге с 1793 г.; первая — с 1784 г.); доходы с лавки шли на библиотеку. В 1793 г. дохода поступило 221 руб. 17 коп., на которые были выписаны книги для библиотеки. В последней не возбранялось читать книги в положенное для сего время без платы, также позволено было брать и в дома с тем, чтоб заплачены были положенные проценты, на что, как и на прочие условия чтения, сделаны были постановления. Куда девалась эта библиотека, неизвестно [63] .

Открытая в 1804 г. гимназия помещалась в здании, которое выстроило Калужское дворянство (в 3 этажа) для приказа общественного призрения в благодарность за открытие наместничества [64] . При гимназии был учрежден класс бухгалтерии, для чего именитый гражданин Калуги И. И. Борисов пожертвовал 300 руб. и напечатал на свой счет «Руководство по части бухгалтерии», сочиненное директором гимназии Потресовым. При гимназии была и типография.

На содержание гимназии, на библиотеку и ремонт дома ежегодно ассигновалось от казны 6.150 руб. Со своей стороны, приказ общественного призрения отпускал с 1805 г. по 3.350 руб. ежегодно. В 1808 г. гимназию окончило 33 человека, из которых 17 поступили в первый сухопутный кадетский корпус, а 12 — в университет. В 1811 г. в гимназии было 56, а в 1812 г. — 46 учащихся. 4 сент. 1812 г. гимназия была временно переведена в Рязань, где в ней состояло только 15 воспитанников. Гимназия вернулась в Калугу в марте 1813 г., да и то принуждена была помещаться на квартире, так как помещение ее находилось в распоряжении военного ведомства; только летом она заняла свое здание. Дальнейшая история учебного заведения связана с общей историей гимназического образования в XIX в. Здание не раз подвергалось переделкам и расширениям. Особенно их много было за время 1900–1902 г., когда было отпущено казною на строительные работы 172 тыс. руб. В это же время был сооружен гимназический храм, освященный 6 декабря 1903 г. В храме имеется икона Воскресения Христова с вставленной в нее в серебряной пластинке частицею Гроба Господня. Эта реликвия была выслана в дар гимназии патр. иерусалимским Дамианом, по просьбе губернатора Офросимова.